Anita O'Day, geboren als Anita Belle Colton in 1919 in Chicago, was een pionierende Amerikaanse jazzzangeres die de muziekwereld veranderde met haar unieke stijl en onvervalste persoonlijkheid. O'Day begon haar carrière in de late jaren 30 in de jazzclub Off-Beat en sloot zich in 1941 aan bij Gene Krupa's band, waar ze samenwerkte met legendarische muzikanten zoals Roy Eldridge. Ze was bekend om haar ritmische talent en dynamische uitvoeringen, en weigerde zich aan te passen aan de traditionele afbeelding van de "meisjeszangeres." In plaats daarvan presenteerde ze zichzelf als een "hip" jazzzangeres, vaak gekleed in een bandjas en rok. Haar hits zoals 'Let Me Off Uptown', 'Alreet' en 'Kick It' zijn nog steeds geliefd bij jazzliefhebbers over de hele wereld. O'Day's carrière en leven zijn ook vastgelegd in een indrukwekkende documentaire, die haar vastberadenheid en bijdrage aan de jazzwereld benadrukt. Haar muziek blijft een inspiratiebron voor nieuwe generaties muzikanten.