"Underdog" is een opwindend album van Big Sid, uitgebracht op 12 januari 2005 onder het label SoSouth. Dit album, dat zich in het genre Southern Hip Hop bevindt, biedt een verzameling van 20 energieke freestyles en een bonustrack, "Running Thangs", die de luisteraar meeneemt op een reis door de straatcultuur en de levenservaringen van de artiest. Met een totale speelduur van 56 minuten, brengt Big Sid zijn unieke flow en stijl naar voren, geïnspireerd door de onderdog-mentaliteit die hij in zijn muziek uitstraalt.
Van de opwindende "Texas Clap Freestyle" tot de intieme "Keep it On The DL Freestyle", elk nummer op "Underdog" vertelt een verhaal. Big Sid laat zijn vaardigheden zien in tracks als "Around The Way Freestyle" en "Show U How Freestyle", terwijl hij zijn loyaliteit aan zijn vrienden en gemeenschap benadrukt in "Homies Freestyle" en "Playaz Choice & Wildlyfe Freestyle". Het album sluit af met een reflecterende "Outro Freestyle", die de luisteraar achterlaat met een indrukwekkende show van Big Sid's talent en authenticiteit.
"Underdog" is een album dat de essentie van Southern Hip Hop vasthoudt, met een mix van energieke beats en diepzinnige teksten. Het is een must-hear voor fans van het genre en voor iedereen die op zoek is naar nieuwe, opwindende muziek. Big Sid bewijst met "Underdog" dat hij een krachtige stem is in de wereld van de hiphop.