Diamond D brengt met "The Huge Hefner Chronicles" een compacte maar krachtige East Coast hiphop-ervaring van 35 minuten. Dit album, uitgebracht op 14 oktober 2008 onder Babygrande Records, is een eerbetoon aan de boom bap-stijl, met een rauw en onvervalst geluid dat de essentie van de New Yorkse hiphopcultuur vasthoudt. Diamond D, bekend om zijn unieke flow en productievaardigheden, brengt op dit album een mix van energieke beats en diepzinnige teksten. Nummers als "D-I-A-M-O-N-D" en "Good Tyme" laten zijn vaardigheden als rapper en producer zien, terwijl tracks als "When Ur Hot Ur Hot" en "I Wanna Leave" een meer introspectieve kant van zijn kunst laten zien. Met een tracklist die varieert van feestelijke beats tot introspectieve nummers, is "The Huge Hefner Chronicles" een album dat zowel fans van klassieke hiphop als nieuwkomers in het genre zal aanspreken.