Tim O'Brien brengt met "The Crossing" een prachtig album uit dat zijn Ierse roots en bluegrass-wortels perfect samenvoegt. Dit album, uitgebracht in 1999 onder het label Alula Records, is een verzameling van 15 nummers die variëren van traditionele Ierse en Amerikaanse folk tot bluegrass en newgrass. Met een speeltijd van ruim een uur, biedt "The Crossing" een rijk en divers geluid dat zowel fans van folk als bluegrass zal bekoren.
Het album begint met "Ireland's Green Shore," een nummer dat de luisteraar meeneemt naar de groene heuvels en kustlijnen van Ierland. "A Mountaineer Is Always Free" en "The Crossing" zetten de toon voor de rest van het album, met hun krachtige melodieën en diepzinnige teksten. "Into the West" is een opvallend nummer dat de luisteraar meeneemt op een reis naar het westen, terwijl "Wagoner's Lad" en "Down In the Willow Garden" traditionele ballads zijn die perfect worden uitgevoerd door O'Brien en zijn band.
Een hoogtepunt van het album is "John Riley," een traditioneel nummer dat O'Brien met zijn karakteristieke stem en gitaarspel tot leven brengt. "Cumberland Gap" en "Yew Piney Mountain" zijn andere opvallende nummers die de luisteraar meenemen naar de bergen en wouden van Amerika. "Wandering," het laatste nummer op het album, sluit af met een reflecterende toon, perfect afstemmend op de reis die de luisteraar heeft meegemaakt.
"The Crossing" is een album dat de luisteraar laat genieten van de rijke tradities van Ierse en Amerikaanse folkmuziek, uitgevoerd door een van de meest talentvolle artiesten in het genre. Met zijn unieke stem en virtuoze gitaarspel, brengt Tim O'Brien een album dat zowel traditioneel als modern is, en dat zeker een vaste plek verdient in de collectie van elk folk- en bluegrassliefhebber.