In "The Ballad of Dood & Juanita" brengt Sturgill Simpson een meeslepend verhaal over de schermen, geïnspireerd door klassieke conceptalbums zoals Willie Nelson's "Red-Headed Stranger". Dit album, dat in minder dan een week geschreven en opgenomen werd, speelt zich af tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog en volgt het verhaal van Dood, een wildebras uit het oosten van Kentucky, die verliefd wordt op Juanita, een vrouw die zijn woede kalmeert. Met een unieke mix van alt-country, bluegrass, americana, red dirt en country, creëert Simpson een wereld die, hoewel fictief, er toch zeer echt aanvoelt. Het album, dat slechts 27 minuten duurt, is een snel maar indrukwekkend verhaal dat je van begin tot eind meesleept. Met bijdragen van legende Willie Nelson op het nummer "Juanita", is dit album een echte aanwinst voor fans van Sturgill Simpson en liefhebbers van goed verteld verhaal.