Chris Thile's debuutalbum "Stealing Second" uit 1997 is een verfrissende blik op de bluegrass- en newgrassgenres, die de unieke talenten van de jonge mandolinevirtuoos al vroeg in zijn carrière laten zien. Op dit album, uitgebracht door Sugar Hill Records, brengt Thile een verscheidenheid aan nummers, variërend van levendige instrumentale stukken zoals "Hyperdrive" en "Clear The Tracks" tot de melodiëuze "Alderaanian Melody" en de introspectieve "Ryno's Lament". Met een speeltijd van iets meer dan vijftig minuten biedt "Stealing Second" een rijke en divers geluid dat zowel traditionele als moderne invloeden omarmt. Het album is een getuigenis van Thile's vroegrijpe vaardigheden en zijn vermogen om een verscheidenheid aan stijlen te beheersen, wat hem al snel een opmerkelijk figuur in de bluegrasswereld maakte.