Bing Crosby brengt met 'Songs I Wish I Had Sung The First Time Around' een unieke collectie klassiekers uit de Amerikaanse muziekgeschiedenis. Dit album, oorspronkelijk uitgebracht in 1956, is een soort conceptalbum waarop Crosby de grote hits van zijn tijdgenoten en rivalen vertolkt, zoals Al Jolson's "April Showers" en Nat King Cole's "Mona Lisa".
De deluxe editie van dit album, uitgebracht in 2014, bevat niet alleen de originele nummers, maar ook negen eerder onuitgebrachte opnames en nieuwe remasters van de oorspronkelijke songs. Hiermee krijgt de luisteraar een compleet beeld van Crosby's muzikale vermogen en zijn vermogen om verschillende stijlen te belichamen.
Het album bevat 22 nummers, waaronder "When My Baby Smiles At Me", "My Blue Heaven" en "A Little Kiss Each Morning", en duurt 59 minuten. De nummers zijn een mix van jazz, blues en pop, en laten Crosby's stem en charisma volledig tot hun recht komen.
'Songs I Wish I Had Sung The First Time Around' is een must-have voor fans van Bing Crosby en de klassieke Amerikaanse muziek. Het album is een eerbetoon aan de Grote Amerikaanse Songbook en een getuigenis van Crosby's tijdloze talent. Met zijn warme, soepele stem en zijn vermogen om elk nummer tot leven te brengen, neemt Crosby de luisteraar mee op een reis door de geschiedenis van de Amerikaanse popmuziek.