Fiona Apple's tweede studioalbum "When The Pawn..." is een meesterwerk dat in 1999 werd uitgebracht door Epic Records. Het album, dat volledig door Apple zelf is geschreven en geproduceerd door Jon Brion, is een krachtige en emotionele reis door de diepten van de ziel van de artieste. Met tien prachtige nummers, waaronder "On The Bound", "To Your Love" en "Fast As You Can", neemt Apple de luisteraar mee op een reis van zelfontdekking en emotionele strijd.
Het album heeft een unieke sound, die het midden houdt tussen art pop en chamber pop, en wordt gekenmerkt door Apple's rauwe, emotionele stem en haar virtuoze pianospel. De tekst van de nummers is poëtisch en diepgaand, en geeft een glimp in de psyche van de artieste.
"When The Pawn..." werd een kritisch en commercieel succes, en kreeg een Grammy Award-nominatie voor Best Alternative Album. Het album wordt nog steeds beschouwd als een van de beste albums van de jaren 90, en zijn invloed kan nog steeds gehoord worden in de muziek van vandaag. Met zijn raw, emotionele energie en zijn diepgaande tekst is "When The Pawn..." een must voor fans van Fiona Apple en iedereen die van goede muziek houdt.