Steve Earle keert terug met "Washington Square Serenade", een album dat een merkwaardige verschuiving markeert in zijn muziekcarrière. Na een drie jaar durende pauze in het opnemen van muziek, brengt Earle in 2007 dit opmerkelijke werk uit onder het label New West Records. Het album, dat in 42 minuten negen nummers omvat, is een weerspiegeling van Earle's verhuizing van Nashville naar New York, samen met zijn nieuwe vrouw. Dit verhuizen naar de Big Apple heeft een merkwaardige invloed gehad op de toon van het album, wat resulteert in een unieke mix van alt-country, outlaw country, americana en country rock.
"Washington Square Serenade" begint met de klassieke "Tennessee Blues", een nummer dat de luisteraar meeneemt naar de roots van Earle's muziek. Het album gaat verder met nummers als "Down Here Below" en "Satellite Radio", die de luisteraar meenemen op een reis door de stad New York. Het nummer "City of Immigrants", met bijdragen van Forro in the Dark, is een eerbetoon aan de diversiteit en rijkdom van de stad.
Het album bevat ook nummers die de luisteraar meenemen op een reis door Earle's persoonlijke leven, zoals "Come Home to Me" en "Jericho Road". "Oxycontin Blues" is een nummer dat de luisteraar meenemt op een reis door de donkere kant van de stad, terwijl "Red Is the Color" een nummer is dat de luisteraar meenemt op een reis door de liefde en het verlies.
"Steve's Hammer (For Pete)" is een eerbetoon aan Pete Seeger, een van Earle's grote voorbeelden. Het album eindigt met "Days Aren't Long Enough" en "Way Down in the Hole", nummers die de luisteraar meenemen op een reis door de tijd en de herinneringen.
"Washington Square Serenade" is een album dat de luisteraar meenemt op een reis door de stad New York, de persoonlijke leven van Steve Earle en de rijkdom van de Amerikaanse muziek. Het is een album dat de luisteraar meenemt op een reis door de tijd en de herinneringen, en een eerbetoon aan de diversiteit en rijkdom van de Amerikaanse muziek.