"Picaresque" is een meeslepende collectie van liedjes van The Decemberists, die met dit album hun doorbraak maakten. Het album, uitgebracht op 13 september 2005 via het onafhankelijke label Kill Rock Stars, biedt een prachtig overzicht van de unieke stijl van de band, die zich beweegt tussen barokpop en indie folk. Met een speeltijd van 53 minuten, brengt "Picaresque" een verscheidenheid aan verhalen en stemmingen, van stampende openers zoals "The Infanta" tot introspectieve nummers als "From My Own True Love (Lost At Sea)".
Het album begint met de energieke "The Infanta" en gaat door met hoogtepunten zoals "We Both Go Down Together" en "The Bagman's Gambit". "Picaresque" toont de vaardigheid van The Decemberists in het vertellen van verhalen door middel van muziek, met liedjes die variëren van levendig en dansbaar tot introspectief en melancholisch. Met zijn rijke arrangementen en diepgaande teksten, biedt "Picaresque" een rijke en veelzijdige muzikale ervaring die zowel fans van indie folk als barokpop zal boeien.
Het album is een bewijs van de creativiteit en het talent van The Decemberists, en het is een essentiële toevoeging aan de collectie van iedereen die van rijke, verhaalvertellende muziek houdt. De tracklist omvat onder andere "Eli, The Barrow Boy", "The Sporting Life" en "The Mariner's Revenge Song", elk een uniek stukje van de unieke sound van de band. "Picaresque" is een album dat je blijft boeien met zijn diepgaande teksten en meeslepende melodieën, en het is een waardevolle toevoeging aan de discografie van The Decemberists.