Oops... I Did It Again is het tweede studioalbum van de Amerikaanse zangeres Britney Spears, uitgebracht op 16 mei 2000. Dit album wordt beschouwd als een cultureel fenomeen en markeerde een belangrijke stap in Spears' carrière.
Het album "Oops... I Did It Again" combineert popmetalen met rockinvloeden, wat een uniek geluid opleverde. Tracks zoals "Oops...I Did It Again," "Stronger," en "(I Can't Get No) Satisfaction" werden grote successen en behaalde hoogstaande posities in de hitlijsten.
Culturele impact en ontvangst waren zeer positief. Het album verkocht wereldwijd miljoenen exemplaren en stelde Spears als een van de meest invloedrijke popartiesten van haar tijd rechtstreeks op de kaart. De single "Oops...I Did It Again" werd zelfs een nummer 1-hit in de VS en Europees.
Interessante anekdotes omvatten de fans die het album tot een obsessie maakten. Het album was ook gekozen als een van de beste albums van het jaar door diverse muziekpublicaties.
Samenwerkingen waren niet specifiek aanwezig in dit album. Echter, de manier waarop Spears deze songs schreef en uitvoerde, weerspiegelt haar unieke artistieke visie op muziek.
Het album heeft een blijvende indruk gemaakt op de muziekindustrie en legde de basis voor nog grotere successen in de loop der jaren.