"High Maintenance Jackson" is het debuutalbum van het Nederlandse underground hiphopcollectief Slippers, uitgebracht op 11 januari 2019 onder het label Slippersmusic. Met een compacte speelduur van slechts 32 minuten, biedt dit album een krachtige en intense ervaring voor fans van underground hiphop. Het album bestaat uit tien nummers, variërend van energieke tracks zoals "Can You Feel It" en "High Maintenance Jackson" tot meer gedempte, reflecterende nummers zoals "Empty Room" en "We're Done".
Slippers brengt een verscheidenheid aan stijlen en invloeden samen, waardoor elk nummer een uniek geluid heeft, terwijl het album als geheel een samenhangend en boeiend geheel vormt. De teksten zijn vaak scherpzinnig en reflecterend, met een focus op persoonlijke ervaringen en sociale thema's. Het album is een opmerkelijk debuut van een talentvolle groep artiesten die de underground hiphopscene verrijken met hun unieke geluid en visie.